После предательства Сасукэ Утихи, Сай занял его место в команде Какаси. Первая миссия, в которой он принял участие: просочиться в логово Оротимару, затем найти и убить Сасукэ. Но увидев как Сасукэ дорог Наруто он решил вернуть Сасукэ в Селение Листвы.

Член уже исчезнувшего Корня, независимого подразделения АНБУ, парень представляет собой синоби одного с Наруто возраста, специализирующегося на артистических ниндзицу. Сай — это кодовое имя, данное ему Дандзо для миссии в команде № 7. Настоящее имя пока не известно. В детстве Сай из-за войны потерял близких. После он сблизился с таким же как он парнем, потерявшим родных, и стал его считать своим братом, хоть они и не были кровными родственниками. Также, Данзо подверг Сая ужасной тренировке, использовавшейся в деревне кровавого тумана, позже скрытого тумана, заставляющей уничтожить все эмоции. Сай должен был убивать своих друзей в боях один на один.Также Сай был превосходным учеником из корня АНБУ, Данзо ему доверял. В бою Сай использует короткий меч и набор из свитка, кисти и чернил. Ими он рисует различных животных, которые, выходя из свёртка, подчиняются ему. Один из рисунков Сайя имеет форму птицы, способной возить его.

Его первая миссия с командой № 7, держащаяся в секрете от своих товарищей, заключалась в убийстве Сасукэ, который считался опасностью для Конохи. Но после того как Сай узнал о взаимоотношениях, соединяющих Наруто с Сасукэ, решил защитить эту связь, помогая вернуть последнего.